女性とのデートで食事やレジャー代などは男性が奢らなければならないのかと頭を悩ませている人は、とりあえず初デートは奢ることで相手の様子を伺いましょう。
この時の女性の態度でその後の関係をどうしたいのか考えるきっかけにもなるからです。

相手があまりにも年下であったり、学生で収入が少ない場合でなく、お互いが社会人同士であれば奢るのが当たり前ではないため、きちんとお礼を言ってくれたり、次は自分が奢るなどと気配りを示してくれるような女性とは関係を深めていくと良いでしょう。
反対に奢られて当然という尊大な態度をしている女性は思いやりに欠け、男性をステータスの高さや経済力で判断してしまいがちなので、関係を深めるのはあまりおすすめできません。

かといって女性よりも自分のほうが経済的に余裕があれば、デート代を多めに払うのは男のエチケットとも言える行為であるため、あくまでさりげなく自分が多めに払う意識でデートをすると良いでしょう。
大切なのは気持ちの問題であるため、相手の女性と真剣に付き合いたいと考えるのであれば、初デートは奢るのが無難です。